Jahn Bad Freienwalde – MSV Rüdersdorf 4:1 (3:1)
Die Begegnung im kurstädtischen Jahn-Stadion pfiff der Unparteiische Patrick Geue verspätet (18.45 Uhr) an, da die Rüdersdorfer Gäste durch Fehlinformationen in Altranft vergeblich auf die Bad Freienwalder warteten. In Zeiten der digitalen Kommunikation kein Beinbruch. Einzig die der Jahreszeit entsprechend früh anbrechende Dunkelheit bereitete Unbehagen. "Wir haben richtig Bock auf den Pokal", hatte Jahn-Verteidiger Stefan Baier weit vorm Anpfiff bekundet. Und die Platzherren untermauerten mit einem fulminaten Auftakt die These. Durch ein Strafstoßtreffer von Frenk Liebisch sowie einem Tor von Marcel Korte lag die Heimelf nach sieben Minuten mit 2:0 vorn.  Den Rüdersdorfer Abschlusstreffer durch Ringo Knetsch (20.) beantwortete Robert Otto mit dem dritten Jahn-Tor (27.) zum 3:1-Pausenstand.
Nach dem Seitenwechsel begegneten sich die Kontrahenten auf Augenhöhe, ehe Marcel Korte in der 70. Minuten mit seinem zweiten Treffer zum 4:1 die endgültige Entscheidung gelang.
SV Gartenstadt  – FV Erkner
1:10 (0:5)
Einen zweistelligen Auswärtserfolg feierten der FV Erkner beim SV Gartenstadt. Die Gästeelf um Spielertrainer Maurice Gärtner benötigte eine fünfminütige Anlaufzeit, doch dann war die Erkneraner Formation auf Betriebstemperatur. Sascha Niesler (5.), Fabian Schulze (12.), Falco Althaus (31./35.) und eben Maurice Gärtner (39.) besorgten mit ihren Toren den klaren 5:0-Halbzeitstand. Nach dem Wiederanpfiff war der Torhunger der Gäste noch längst nicht gestillt. Vielmehr schraubten nochmals Maurice Gärtner (49./55.), Thomas Kusché (50.), Norman Degenkolb (61.) und Markus Wenzel (79.) auf 1:10 für die Gäste. Das Gartenstädter Ehrentor erzielte Mario Jänisch zum zwischenzeitlichen 1:8 (59.).
Blau-Weiß Große Lindow – Union Fürstenwalde 1:4 (0:1)
Auf echten Widerstand stieß der FSV Union Fürstenwalde beim 4:1-Erfolg bei Blau-Weiß Groß Lindow. Zwar hatte Danny Lindner die Domstädter in der elften Minute in Führung gebracht, aber bis zum Pausenpfiff brachten die Unioner nichts Zählbares zustande. Nach dem Wiederbeginn war es einmal mehr Christian Mlynarczyk, der die Fürstenwalder mit dem 0:2 (53.) in die Erfolgsspur hievte. Als Gerald Kutz das 1:2 (68.) gelang, keimte Hoffnung bei den Platzherren auf, doch die erstickten Fürstenwaldes Patrick Müller (73.) und abermals Mlynarczyk (80.) mit ihren Toren in der Schlussphase.
Müllroser SV – Preussen Beeskow 3:2 (1:2)
Die Müllroser mussten sich nach der Decke strecken, um mit einem 3:2-Heimerfolg über Preussen Beeskow in die Hauptrunde einzuziehen. Sebastian Nagel hatte für die Gäste in der elften Minute zum 0:1 getroffen. Erst nach einer halben Stunde gelang den Mannen von Trainer Steffen Grassnick durch Tino Heering der 1:1-Ausgleich. Nagel brachte die Gäste quasi mit dem Pausenpfiff von Schiri Maik Zabel in Führung. Im zweiten Durchgang waren es die Müllroser, die die Akzente setzten. Thomas Gast besorgte das 2:2, dem Tino Heering das 3:2 (54.) folgen ließ.
Münche./Trebnitz – SpG Herzfelde/Hennickendorf 2:1 (1:0)
Im Sonntagsspiel hatte die neue Spielgemeinschaft Müncheberg/Trebnitz über Herzfelde/Hennickendorf mit 2:1 die Nase vorn. Den 1:0-Pausenvorsprung erzielte Jan Heinemann (38.), den Martin Wolke auf 2:0 ausbaute (64.). Mathias Paschkes Anschlusstreffer (71.) kam zu spät, um der Partie noch eine Wende zu geben .